示威者不願妥協，便正中警方下懷，示威者決定先下山，撤至雪廠街及皇后大道中交界，希望由其他路徑抵達禮賓府正門，奈何警方在禮賓府外布重兵，示威者只能漫無目的游走中環，先後到花園道、蘭桂坊、畢打街及德輔道中交界三個地點，造成交通嚴重擠塞現象。由於缺乏目標，大隊每轉一次地點便流失部分支持者，最後抵達長江中心門外時，數千人大隊只剩下百多人。

十多名「V煞」突衝出畢打街及德輔道中交界，警方增派人手，高峰期有近四百警力，較示威者多出逾倍。

陳偉業宣布將遊行變成「民主自由行」，示威者湧往蘭桂坊，此時部分支持者即時離隊，人數減至數百人。

陳偉業帶隊由花園道衝上禮賓府，警方組人鏈阻擋，示威者只能於纜車站附近流連，遊行人數頓減近半。

此時警方展開拘捕行動，但沒有大規模清場，反用「擒賊先擒王」策略，把社民連梁國雄、曾健成、人民力量陳偉業等人帶上警車，令其餘百人「群龍無首」，成功迅速控制場面。警方更刻意將被捕人士分散至中區警署及香港仔警署，避免大量示威者前往聲援，造成包圍警署局面。

示威者欲抄其他路到禮賓府前門，但警方多重布防，被迫撤至雪廠街及皇后大道中交界，即時癱瘓了交通。

示威者被警方拒絕正門包圍禮賓府，惟有利用橡筋向禮賓府發射「民意紙火箭」，象徵用民意轟炸特首。

雖然警員與示威者多次發生推撞，最後更有示威者衝出馬路包圍警車，但警方整日未有出動胡椒噴霧，本報記者亦聽到警員之間耳語，指「今晚預咗唔噴」。到前晚十時許，警方又主動搶佔輿論陣地，由公共關係科總警司黃國偉召開記者會，期間黃國偉多次譴責示威者，又反覆強調「破壞社會安寧」、「危害市民安全」、「塞完一度又塞第二度」，成功令各大電視台晚間新聞時播出其聲帶。新民黨主席葉劉淑儀指出，警方特意改變對示威者的策略，相信警方已向律政司徵詢法律意見。她指過往警方進行大規模拘捕後，只能成功起訴少數示威者，估計警方吸收教訓後才轉變策略。「告學生，告後生仔，對警察形象始終唔係太好。」